Historia znajomości ukazanego na portrecie księdza Pawła Ilińskiego z Witkacym jest związana z jego wyjazdem do Zakopanego w latach 1929-36, gdzie duchowny leczył się z choroby płuc. Po wyzdrowieniu postanowił zostać w stolicy Tatr, by sprawować działalność jako katecheta w gimnazjum „Szarlotka”. Ksiądz z artystą miał się poznać na mszy po uroczystościach pogrzebowych matki Witkiewicza, którą ksiądz Iliński koncelebrował. Ich przyjaźń zacieśniła się wraz z wizytami Witkiewicza w zakopiańskim sanatorium Czerwonego Krzyża, gdzie od 1930 Iliński sprawował stanowisko kapelana. Gmach mieszczący salę balową oraz teatralną był ważnym ośrodkiem zakopiańskiego życia towarzyskiego i kulturalnego. Jak pisze duchowny w swoich „Wspomnieniach”, artysta miał go odwiedzać w kwaterze, gdzie rozmawiali o sztuce i warszawskiej krytyce literatury Witkiewicza. Ksiądz Iliński miał również we Lwowie przyjaciół, właścicieli fabryki cukierniczej, którzy regularnie przysyłali paczki ze słodyczami. Jak się okazało, Witkacy je uwielbiał, i, jak wspomina Iliński, to przy konsumpcji śliwek w czekoladzie oraz pierników w 1931 powstały trzy portrety księdza. Prezentowana praca pochodzi z najlepszego artystycznie okresu Witkacego, przypadającego na przełom lat 20. i 30., kiedy to artysta osiągnął mistrzostwo w technice pastelu. Na portrecie Witkacy ujął modela we frontalnym popiersiu, z lekko pochyloną głową. Charakterystyczna dla typu, w którym została wykonana podobizna, jest dbałość o werystyczne ujęcie fizjonomii portretowanego. Jak pisze znawczyni twórczości Witkacego Anna Żakiewicz, typ „T.B+E”, co według sformułowanego przezeń w 1925 Regulaminu Firmy Portretowej jest „mieszanką” dwóch typów portretów: B – typu „charakterystycznego”, a zarazem „obiektywnego” (był to rodzaj portretu stosowany przez artystę najczęściej) z typem „E” – zakładającym pewną dowolność w interpretacji psychologicznej modela. W typie „E” Witkacy często portretował kobiety, zwłaszcza te, które mu się szczególnie podobały albo mężczyzn, w których dopatrywał się cech kobiecych – głównie pewnej łagodności. W tym wypadku taka mieszanka typów wydaje się jak najbardziej na miejscu”. Witkacy dodatkowo w prezentowanym portrecie wykorzystał fakturę „śliwkowego” papieru jako dodatkowy, intensywny akord kolorystyczny, który wraz z konturem obrasowującym sylwetkę modela tworzą dominantę rysunku. Ich dynamika została ograniczona poprzez wykorzystanie seledynu wokół ramion oraz głowy modela, aby kreskowo zbudować głębię rysunku. Kolor tła podbija błękit jednocześnie swobodnego i skupionego spojrzenia wpatrzonych w pewien punkt oczu księdza. Paweł Iiliański urodził się w 1903 na wschodnim Wołyniu, zarówno przed, jak i po wojnie intensywnie propagował wiarę. W czasie II wojny światowej był więziony przez gestapo w Zamku Lubelskim, cudem uniknął stracenia. Później pod przybranym nazwiskiem prowadził rozległą działalność charytatywną oraz był kapelanem Armii Krajowej, ps. „Iskander”. Po wojnie wyjechał w celach naukowych do Stanów Zjednoczonych, kolejno w latach 1947-48 przebywał na misji charytatywnej, m.in. w Polsce, Belgii oraz Rzymie. Za odmowę współpracy z UB pod fałszywymi zarzutami został aresztowany w 1949 i osadzony w więzieniu na Rakowieckiej w Warszawie oraz we Wronkach do 1953. Oczyszczony z zarzutów w 1958 kontynuował swoją edukację w Rzymie, następnie wyjechał końcem lat 50. do USA, gdzie przez 20 lat z przerwami prowadził msze dla Polonii w Chicago oraz Kanadzie.